1947年，杜月笙60大壽賑災義演，孟小冬登台演出，門票炒到了30萬法幣，一張票的價錢在當時能夠買2000斤大米，一時間街談巷議，轟動了全國。
所有的京劇名家全部到場祝賀，只有一個人在北京守著收音機，靜靜地聽著，他就是梅蘭芳。
十幾年以前他們還是一對夫妻，現在他們兩個是沒有任何交集的陌生人。
1926年北京第一次允許男女同台演出京劇，梅孟開始真正演對手戲，那個時候孟小冬只有19歲，正是一個女人的花樣年華，而32歲的梅蘭芳已經有了兩房夫人，盡管如此，愛情還是在兩個人之間不知不覺的發生了。
梅蘭芳第一位夫人王明華生育了兩個孩子以後選擇了絕育，誰成想兩個孩子都因為麻疹去世了，她自己又多病纏身，1928年去世的時候只有35歲。
與第一任夫人同時存在的第二任夫人福之芳也是一個唱戲之人，1921年她和梅蘭芳完婚的時候，只有16歲。
在外人看來，兩房夫人之間肯定勾心鬥角，所以有很多人說是王明華撮合梅蘭芳孟小冬在一起的，因為明知自己時日無多，她想按照自己的意願，給梅蘭芳選一房太太。
這一想法正和梅黨之意，因為舞台上的兩個人珠聯璧合，一定能夠創造票房神話，於情於理對他們都是有利的，按照現在的話說就是經濟效益和社會效益雙豐收。所以他們積極主動得促成了此事。
1927年，也就是王明華去世的前一年，在中國銀行總裁馮耿光的家中，梅蘭芳孟小冬舉行了婚禮，時年孟小冬20歲，從此兩個人在外邊租了一個院子，她不再登台，在家練字，讀書，輔佐梅的演出事業。這樣的幸福時光維持了三到四年。
沒成想1931年兩個人忽然分手了，佳偶變怨偶！
事情的起因，流傳的有兩種說法，第一種就是孟小冬的超級戲迷一直單戀她，以至於發生了私闖住宅打死了一個人、被軍警擊斃這樣的惡性事件。在這件事當中，梅蘭芳肯定受到了驚嚇，所以遷怒於孟小冬。
第二種說法是梅蘭芳的媽媽去世，孟小冬披麻戴孝，結果她被拒在梅府門外，讓孟顏面盡失，她感覺梅蘭芳沒有給她做主，給她足夠的安全感，從此不願再見梅蘭芳。
所以1933年孟小冬在大公報登報公示離婚，並賭氣索要4萬元贍養費，最後這個錢她並沒有要，只是要一個說法。而且公開聲稱:
我今後要麽不唱戲，再唱不會比你差！
我要麽不嫁人，再嫁也不會比你差！
我要嫁就嫁一個跺腳亂顫的人！
顯然這是孟小冬愛之深，責之切，愛而不得的一種心理發泄。但是她真的說到做到了！
離開了梅蘭芳以後，她正式拜余叔巖為師，潛心學習了多年的京劇，技藝已經爐火純青，但是一直沒有登台演出，直到杜月笙六十大壽的賑災義演，這是她唯一一次的公開登台！
當時的報紙用原子彈爆炸來形容當年的震驚，以及演出盛況。
1947年演出結束之後孟小冬杜月笙兩人就開始同居了，直到1950年舉辦了婚禮，當時的杜月笙身體已經極度衰弱，由傭人摻扶著舉行的婚禮儀式，可見身體狀況已經十分糟糕，在這個時候還要執意舉辦婚禮，無非是想給孟小冬一個名分。就這樣43歲孟小冬成為了杜月笙第五房太太，可惜一年以後，在上海灘呼風喚雨的他就去世了，她再一次失去了婚姻！
杜月笙雖然是民國時期上海灘的大佬，黑幫老大，但是據說這個人喜歡收藏書畫、還是個書法高手，從小就聰明過人，十四歲就到上海闖蕩，後來加入了青幫，一路打拼，終於成為了上海灘的風雲人物。盡管他是個有爭議的人物，但是對待孟小冬卻是百依百順、溫柔體貼。只可惜，他跟孟小冬在一起的這幾年，已經風燭殘年，江河日下了。
丈夫去世以後，她去了香港，孤孤單單一個人，境況不是很好，但是一直沒有停止對梅蘭芳的思念。據說梅蘭芳和孟小冬曾經在香港見過最後一面，也算對曾經深愛過的對方有了一個交代。
所以有人說梅蘭芳61歲去世以後，孟小冬家裏始終供奉著他的排位，直到自己70歲在台灣去世，走完了自己無兒無女、既輝煌又跌宕起伏的一生。
而梅蘭芳和福芝芳一共生育了九個孩子，兩個人相親相愛，一直到老。
明明相愛的兩個人卻不能開開心心在一起，互相想念、互相折磨，佳偶變成怨偶，舞台上失去了一對黃金搭檔，生活裏少了一對兒甜蜜伴侶，真的是令人唏噓、難過。
