1941年1月爆發的皖南事變，新四軍軍部及直屬部隊共9千余人，遭國民黨軍7個師約8萬余人的突然襲擊後，經過7晝夜的激戰，終因眾寡懸殊和彈盡糧絕，除2000余人分散突圍和少數被俘外，大部份壯烈犧牲。
按說，國民黨軍精心策劃的皖南事變，在軍事上占盡了最大便宜的皖南事變，蔣介石滿以為徹底消滅了新四軍軍部和主力，得了個全勝。但給蔣介石開的天大玩笑是，事變過後，竟然出現了「四個未料到」，這讓蔣介石大為棘手，甚至是得不償失。
一是沒有料到國際上會有那麽強烈的反對。
當時正值國際反法西斯作戰進入關鍵階段，蘇、美等大國得知國民黨發動皖南事變後，均發聲表示強烈反對。蘇聯更是向國民黨當局提出了抗議。美、英同樣出於利用中國抗戰遏制日軍南進的需要，同樣也不贊成蔣介石發動內戰從而影響整個抗日大局。為此，美國政府還正式聲明：「在國共糾紛未解決之前，美國無法大量援華」。
美國的這一政策，無異於給了蔣介石當頭一棒，因為失去美援無論如何是蔣介石所不能承受的。不僅如此，美國國內還相繼出現了不少不利於蔣介石和國民黨的報道和評論。著名記者斯特朗和斯諾等人，更是秉筆直言，揭露皖南事變是國民黨蓄謀已久的反共事件。
二是沒有料到國內和國民黨內部會有不少反對之聲。
國民黨左派宋慶齡、柳亞子、何香凝等在香港發起抗議活動。她們先後致信或致電蔣介石，要他立即懸崖勒馬，撤銷「剿共」部署，解決聯共方案，切實保障各種抗日黨派和團體；愛國華僑領袖陳嘉庚嚴正指出：「值此敵焰猶張，國仇未雪，如復自為鷸蚌，勢必利落漁人，民族慘禍，伊於胡底」。
最令蔣介石不解的是，國民黨軍隊中的一些重要將領也先後表示不願內戰，這之中包括張治中、衛立煌、陳誠等人。他們希望國共兩黨繼續團結抗戰。國民政府軍事委員會副委員長馮玉祥更是明確表示：「只有共產黨的12條，國事才能解決」。
三是沒有料到日軍會繼續對國民黨軍進行進攻。
蔣介石以為，他發動皖南事變，激化國共矛盾，擴大國共沖突，日軍會坐山觀虎鬥，不會向國民黨軍進攻。但人算不如天算，蔣介石消滅新四軍，至少把新四軍「驅逐」到黃河以北的如意算盤，卻觸碰了日軍的戰略「神經」。因為日軍認為黃河以北的華北地區是日軍的地盤和勢力，他們並不希望新四軍去那裏開展抗日鬥爭。更有甚者，日軍還於皖南事變沒多少天便突然發起了豫南戰役。這場戰役，可以說是把蔣介石的日軍不會進攻國民黨軍的幻想擊得粉碎。
四是沒有料到共產黨利用皖南事變實作了軍政雙贏。
政治上，由於共產黨在事變中義正辭嚴、主張合理、抗日堅決，贏得了國際、國內最廣泛的同情、理解和支持。最終結果是，透過整個事變，出現了國民黨的地位降低和共產黨地位的提高，「中國共產黨更加成了中國團結抗戰的重要因素」。
軍事上，針對國民黨撤銷新四軍番號，共產黨針鋒相對地釋出命令，宣布重建新四軍軍部，以陳毅為代軍長、劉少奇為政治委員，同時組建7個新四軍師和一個獨立旅。僅從規模上講，新組建的新四軍較之抗戰最初的4個支隊的規模大為增加，達到了9萬余人。更為重要的是，新四軍不僅力量得到發展壯大，而且在領導和指揮上更加統一、更加堅強、更加有力。
