劉備是三國的頂流，但是在得到徐州之前，一直是弱雞，不僅大戰很少贏過，就是擔任的官職也很低。劉備最大的官就是平原縣令，也難怪當時的袁術袁紹等人看不起他，而太史慈居然舍近求遠，沒有輔佐劉備，而是去投奔劉繇。而不知怎麽的，劉備也不挽留，就讓這樣一員大將白白的溜走了。
陶謙死後，由於多次對劉備拋去橄欖枝，徐州居然就是劉備的了。可是劉備第一次做那麽大的官職，很沒有經驗，陶謙手下的人給他離心離德，這讓劉備的日子很不好過。因此當曹操以皇帝的命令讓劉備攻打淮南袁術的時候，劉備明知道這是曹操的計謀，卻一點辦法也沒有，只得遵守。不過問題來了，他要去打袁術，誰來守徐州？
在劉備眼裏，關羽是個文武雙全的人物，他有勇有謀，可以在自己身邊參贊軍機，更重要的是關羽領兵作戰也是一個好手。至於張飛當時雖然也能帶兵打仗，不過可能差點。更重要的是張飛喜歡喝酒。劉備左右為難，不知道該怎麽做？
張飛這時候主動請纓，要求自己掌管徐州。劉備本來不想讓張飛把守，可身邊沒有那麽可以托付的人，只得勉強讓張飛挑起大梁。但是給張飛挑選了一個副手，那就是陳登，陳登陳元龍，是個有本事的人。不過張飛是劉備的結義兄弟，因此城中大事都是張飛做主。張飛做主，自然不受陳登約束。於是張飛吃醉了酒，因為副將曹豹不善飲酒，遭到張飛一陣毒打，曹豹便與呂布勾結，據說曹豹是呂布的老嶽父。你說作為主帥，你身邊有個曹豹這樣的人，你還好意思出征。這下子好，曹豹與呂布合謀，便把徐州的老窩給端了。
你看這時候的徐州基本上沒有幾個向著劉備的人，要知道劉備是主帥，人家說秦檜還有三個朋友呢？可劉備呢，誰會幫助他呢？畢竟劉備以前才是個縣令，而且那時候的徐州也才管轄兩個郡，遭到曹操的屠殺，城裏的人也很缺少。想支持劉備的，唯一一個是糜竺糜芳兄弟，他們又把妹妹嫁給了劉備。除此之外，大家都是對劉備離心離德的。至於劉備所謂的盟友，也都沒把劉備當一根蔥。
劉備的徐州那是兵家必爭之地，曹操、袁術、袁紹、呂布等人都是對它虎視眈眈。而劉備身邊沒有智囊，也沒有能獨當一面的大將，自然面對著呂布張遼高順以及陳宮這樣的人物，當然守不住了。
你看這種情況下，別說張飛守不住徐州，就是劉備自己也未必能夠守住徐州。何況守徐州這個方案本身就是錯的，你看第二次再次占領徐州的時候，歷史上的劉備就把當時的徐州刺史車胄給殺了。
徐州對劉備是有陰影的，當自己的實力達不到的時候，擁有就等於失去。因此後來劉表要把荊州讓給劉備，被劉備給斷然拒絕了。而等實力強大的時候，益州的劉璋想占有不讓，劉備便帶著法正龐統等人把益州給奪下來了。
