杜月笙有一個賭友，叫做秦待時，一度是上海灘有名的大律師。
這個律師與眾不同，一是好賭，但是賭技不佳；二是會掐算。他與杜月笙成為朋友，就是在賭場上相識的。
那是民十八年(1929年)的事。一次，秦待時由朱如山帶著去賭，恰好杜月笙也在場，幾個人賭起來，秦待時一輸就是四千元大洋，而杜月笙卻是贏家。隔日他又去賭，朱如山忽然將他前日輸掉給杜月笙的那四千元大洋莊票退還給他，對他說：
「老杜曾向我問起你，我將你的情形約略告知。他說：‘四千元不是小數，一個靠動腦筋、搦筆管、逞嘴勁的律師得來不易，我嬴不得這種錢。’隨手將原票掏出，要我代他退還與你。」
就這樣，這位秦律師喜歡上了杜月笙，兩人逐漸交往，遂成莫逆之交。以後，杜月笙碰到法律上的疑難問題，秦律師便是他的重要顧問。
這個秦待時除了當律師之外，還擅長測字。上海有一個有名的測字先生，叫「小糊塗」。這個秦待時據說就是他傳衣體的人。杜月笙有什麽疑難之事，也時常請他來測字。
1939年汪精衛從重慶跑到南京，上演重組偽政府的時候。淪陷區一般人都疑心是汪蔣一起演「雙簧」，就如周瑜、黃蓋串通的苦肉計一樣。杜月笙也捉摸不定，於是派人向秦待時求教。
秦待時對來人說：「你寫個字。」
來人便寫出一個「落」字，要他推測判斷。
秦大律師脫口而出：「蔣是‘草’頭，汪字從‘水’，‘各'走‘各’路，兩不相與。‘草’頭壓頂，‘水’，縮偏旁，氣勢各異，何待思量。」
當時大家一笑置之，不以為意。杜月笙卻信了，與汪派絕不來往。
後來事實也證實：秦待時的判斷毫厘不差。杜月笙感嘆：「真是個奇人啊！」
陳重伊著【杜月笙外傳】一書記述了此事。該書記述了杜月笙許多鮮為人知的趣事、軼事，還原出了一個真實的杜月笙，是了解真實杜月笙的權威歷史圖書。
