讲历史，说人物，文臣最难写。要是谋士还好，「运筹帷幄之中，决胜千里之外」，这与开疆拓土的武将并列功劳，甚至更为出色。但以文治著称的文臣就不太好写。一是因为教化的效果并不能立竿见影，二是作者本人的水平有限，无法攀及历史人物的思想高度。所以让人有无从下笔的感觉。
虞世南就是这么一个让人难以提笔的杰出的初唐文坛领袖，他并没有为大唐开疆拓土之功，也没有参与到李世民的僭越之举。但他以自己独特的人格魅力和高洁的品格享誉陈、隋、唐三朝。最后被李世民列入凌烟功臣阁之中，享誉千古。
江浙一带自古就是被文曲星君吻过的土地，因而盛产文人墨客。虞世南正是出生于越州余姚（今浙江慈溪）这片文风昌盛之地。李世民对虞世南推崇备至，认为他有五绝。
一绝:德行
虞世南以孝闻名于陈朝。他的父亲虞荔去世后，虞世南整日痛哭流涕、哀毁骨立，以至于几日间瘦了二十多斤，竟然连孝服的重量都几乎难以承受。
而虞世南的叔叔虞寄没有后嗣，所以虞世南自小就过继给了他。虞寄担任中书侍郎时被叛军陈宝应俘获，虽没有被杀死，但也被带去遥远的闽、越地区。为了给叔父祈福，虞世南三年不吃肉食，仅以果蔬饱腹。直到陈宝应被打败，虞寄被放了回来。
后来他的哥哥虞世基因为傍着隋炀帝杨广，宇文化及杀了杨广之后，准备拿虞世基开刀。虞世南跪着匍匐在宇文化及的跟前，请求用自己的生命来代替哥哥。最终宇文化及没有同意。
此三事让虞世南的至孝之心路人皆知。
在朝堂上，虞世南并不像魏徵那样愤而直言，而是利用一个个历朝历代的故事来劝谏李世民勤政爱民、端正自己的德行。如果一个人德行不显露于外，他说的话又有什么说服力呢？我想，李世民说他的德行为一绝，果真是所言非虚。
二绝，忠直
西晋有以文著称的兄弟二人陆机和陆云，在西晋文坛上有较高的地位。虞世南和他的哥哥虞世基就被当时的人比作「二陆」。为求功名，虞世基带着虞世南来到隋的都城长安。晋王杨广听说二人有很高的名望，所以要把他们征召到自己麾下。
虞世南认为自己是陈朝遗臣，坚决不接受杨广的邀请。以母亲年老为由，拒绝了杨广。但杨广死皮赖脸派人直接把虞世南绑了回去。这样的臣子能说不忠吗？
虞世南机缘巧合之下又进入李世民的幕府。及至李世民登基为帝，虞世南常和李世民讨论政事和古今轶事。二人之间的交流，哪怕有一个字错误，虞世南都认真为李世民纠正。
而李世民犯错时，虞世南就以古代帝王的德行和犯错的后果来警醒他。这为贞观之治的出现起到了十分积极的作用。所以说虞世南忠且直。
三绝，博学
虞世南有家传遗风，博古通今，一身文学造诣出神入化。在父亲和叔父的培养下，虞世南博识强记，继陈、隋精华，开盛唐新风。
唐太宗李世民曾让虞世南书写【列女传】在自己卧室的屏风之后。【列女传】为西汉刘向所撰，共记载110为奇女子的生涯故事，足足有十几万字！但虞世南在没有范文的情况下，愣是把这十几万字给默写了出来。而且没有一个字出错。虞世南的博闻强记一时惊叹所有人。
所以李世民出行，总是把虞世南带在身边。随从问他是否带上书籍的副本，李世民则是骄傲地指着虞世南说，「带什么书籍，虞老就是行走的百科全书」！
虞世南去世后，唐太宗给他的谥号为「文懿」。谥法考说「经天地纬曰文，温柔至善曰懿」，虞世南当得如此。
虞世南博学广闻，难怪李世民称他的博学为五绝之一。并且虞世南还精通音律、绘画、书法、舞蹈、诗词……这不正是博学多才的写照吗？
四绝，文词
虞世南有一首咏蝉诗这样写到「垂绥饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风」。这首诗是虞世南借咏蝉来抒发自己的心迹。彼时年老的他为李世民看中，授予高官厚禄，成为皇帝身边的红人。
但虞世南并没有凭借李世民对自己的信任而作威作福。他希望自己像一只蝉一般具有高洁的品格。我虽然年老，但嘹亮的声音不是凭借秋风的传送。换句话说，我而今还能高居庙堂之上，为皇帝提出进谏之言，并非是狐假虎威借助李世民对我的百般抬爱。
这首诗正是虞世南诗词的代表。他一生写了近30卷的诗词，但大部分都散佚。流传下来的大部分都是应诏之作，没什么思想性。但凭一首咏蝉诗就足见虞世南的品行。
而虞世南著作等身。除开诗词。在文学领域，他也有【北堂书钞】【虞秘监集】存世。是现在人们研究隋唐文化所必须阅读的书籍。
五绝，书法
虞世南的书法承自于王羲之和王献之。他的书法老师为王羲之第七代子孙——大和尚智永。所以虞世南常得见许多二王的真迹。在智永的教导下，虞世南的书法突飞猛进，颇得二王真传。
后人把他同欧阳询、褚遂良、薛稷三人并称为初唐书法四大家。骆宾王甚至称用千两黄金也难买到虞世南的书法作品。还有人认为他的书法作品在欧阳询之上。
就是这么以为博学多才的智者，李世民称他为「五绝」一点也不为过。
