1949年4月下旬，在渡江戰役發起後，國民黨長江防線主力部隊兵敗如山倒，紛紛潰敗，解放軍兵鋒直指上海。
當時負責防守上海的湯恩伯在報紙上大肆吹噓上海固若金湯，解放軍絕不可能解放上海。
一向對時局比較敏感的杜月笙看完報紙後直搖頭，見慣了大風大浪的杜月笙當然知道連老蔣都跑到台灣去了，上海解放只在朝夕而已。
事實上，當時國民黨高官政要，上海的巨商富豪、黑社會的流氓大亨，紛紛攜巨款逃離上海。
此時此刻，杜月笙心情復雜，蔣家王朝垮台，自己要跟著倒黴，一走了之自然是最好的選擇，但是拱手讓出自己在上海打出的這片天下，那真的是舍不得啊！
想當年，杜月笙闖蕩上海灘時，那真是一窮二白，最早在水果店當學徒，打了幾年工，別的本事沒學會，倒是削得一手好梨，十分會察言觀色，審時度勢。
後來投身黑道，他不以拳頭打天下，而是用腦子對付敵人，後經人引薦，投靠了當時上海灘黑白兩道都吃得開的黃金榮。
剛開始杜月笙在黃金榮身邊幫忙拎包打雜，很是乖巧和懂事，深得黃金榮的原配夫人林桂生的器重，林桂生雖然是一介女流，卻十分有能力，黃金榮能夠發跡都是靠林桂生捧出來的，林桂生也號稱上海灘第一女大亨。
杜月笙稱林桂生為桂生姐，在林桂生的提攜下，杜月笙在青幫的地位迅速攀升，勢力也不斷擴大，門下徒弟數以千計，當時有「杜月笙吼一吼，上海灘抖三抖」之說。
到1921年，杜月笙已經能夠與黃金榮、張嘯林等人比肩，不久，三人義結金蘭，成為青幫三大亨，利用青幫的勢力，三人合辦三鑫公司，專門販賣煙土。
自20世紀30年代起，杜月笙在三鑫公司外，開始插手各行各業，在銀行、工商、交通運輸、電影、新聞界都有相當的市場份額，據統計，杜月笙擔任董事長的大公司多達70多家。
在上海打拼幾十年，攢下這樣大的一份產業，難怪杜月笙舍不得，但是想到1927年蔣介石背叛革命時，自己站錯了隊，助紂為虐，誘殺中國共產黨員、上海總工會委員長汪壽華，並鎮壓參加第三次武裝起義的工人糾察隊，他便不敢留在上海了。
杜月笙向來是一個做事非常有分寸，並且會左右逢源，從來不把自己逼近死胡同，但是在風雨突變的1927年，他卻因為殺害汪壽華，做下了天大的錯事。
汪壽華在中國工人革命史上是一個不可忽視的人物。
汪壽華於1901年出生於浙江諸暨一個秀才家庭的汪壽華，不但學習成績好，且從小就好打抱不平，於1917年考取了浙江第一師範學校。
畢業後，汪壽華追隨一位學長來到上海闖蕩，據說在此期間，汪壽華因膽略過人，受到黃金榮的青睞，並引薦他拜了一位「大」字輩的「老頭子」，因此成為與黃金榮同輩的「通」字輩青幫成員，按輩分算，連杜月笙都要叫他一聲師叔。
但是汪壽華的誌向顯然不在於此，不久加入社會主義青年團，1921年4月，汪壽華打算離開上海到莫斯科讀書，走到海參崴的時候，因為俄國爆發內戰，汪壽華便在海參崴從事黨的工作。
1924年末，汪壽華接到黨組織，作為海參崴中國共產黨支部的代表到上海參加中共四大，此後便留在上海工作。
1925年5月15日，年僅20歲的共產黨員顧正紅在日本人開的內外棉廠被日本人殺害，在中共的領導與號召下，上海市民從6月3日舉行了罷工、罷學、罷市運動，汪壽華負責宣傳工作，並號召商界人士慷慨解囊，支持工人罷工運動。
不久，上海總工會宣告成立，汪壽華擔任宣傳科主任，並負責與上海各階層人士交際聯絡的工作。
當時統治上海的軍閥是孫傳芳，英國和日本的在華代表用巨款收買孫傳芳，要他加緊鎮壓共產黨人，尤其是總工會的領導人，在此期間，汪壽華代理總工會委員長，直面最危險的威脅。
1926年7月9日，國民革命軍在廣州宣誓北伐，上海總工會決定發動工人舉行武裝起義，以策應北伐軍進攻上海，汪壽華是上海工人第一、第二次武裝起義的主要領導者。
盡管兩次工人武裝起義失敗，但是並沒有嚇倒共產黨人，黨組織當即下定決心，一定要舉全黨之力準備發動第三次武裝起義。
在第三次武裝起義前，黨中央在上海成立指導第三次工人武裝起義的「特別委員會」，由陳獨秀、周恩來、汪壽華等八人組成。
周恩來擔任中央軍委書記，負責指揮起義前線的所有事項，汪壽華熟悉南市、浦東的情況，因此黨組織讓他負責南市、浦東的起義。
為起義能夠成功，汪壽華拜訪了上海灘幾乎所有的知名人士、商業領袖、民族資本家等，對他們說：我們上海工人舉行起義，是為了響應北伐軍的號召，打倒帝國主義和北洋軍閥，起義成功後，上海會更美好。
在汪壽華的拜訪名單中，自然少不了當時法租界商會總聯合會主席，也就是青幫三大亨之一的杜月笙。
當時汪壽華才26歲，杜月笙已經39歲，早已在上海灘打下一片天地，成為響當當的人物，但是汪壽華並不畏懼他，告誡杜月笙，希望他能夠支持工人，至少不要和工人為敵。
讓汪壽華想不到的是，杜月笙表示會指示門徒全力配合武裝起義，不僅提供許多情報，出人參加戰鬥，還暗中破壞軍閥當局的電話聯絡，為起義人員提供醫療場所。
1927年3月19日，北伐軍進駐龍華，與上海市中心區域僅有一步之遙，中央「特委」立刻召開會議，決定立即組織上海工人舉行總同盟罷工，並趁勢舉行第三次武裝起義。
在緊張籌備了兩天後，3月21日大罷工和武裝起義相繼開始，僅4個小時，整個南市已經被汪壽華領導的工人糾察隊控制，閘北的工人糾察隊在周恩來的領導下攻占了湖州會館。
然而敵人卻在東方圖書館、北站和天通庵車站這些易守難攻的據點布置下大量裝備精良的部隊，希望透過巷戰給工人武裝造成巨大的傷害。
由於工人糾察隊缺乏重武器，汪壽華奉「特委」的命令趕赴北伐軍駐龍華指揮部，面見白崇禧，要求北伐軍派兵進攻，與工人糾察隊南北夾擊，共同消滅頑軍。
讓汪壽華沒有想到的是，白崇禧擔心在巷戰中損失過大，以部隊需要休整幾日方能作戰為借口拒絕出兵。
汪壽華聽完後，十分氣憤，留下一句：「你們不幹，我們自己幹！」
汪壽華將實情匯報給周恩來等人後，周恩來下令全市的的工人糾察隊向東方圖書館、北站、天通庵車站這三個據點匯聚，並完全切斷敵人的飲水和糧食供應。
當時還擁有5000軍警的北洋上海警備司令畢庶澄還打算負隅頑抗，然而到22日淩晨，工人糾察隊就發起猛攻，經過一天的激戰，到下午6點，5000多名軍警不敵武裝糾察隊的進攻，選擇繳械投降，上海工人第三次武裝起義大獲全勝。
上海工人武裝起義取得成功的訊息迅速傳遍全世界，引發巨大的轟動，在3月27日上午，上海工人代表大會在湖州會館召開，全市502個基層工會宣布加入上海總工會，80多萬工人成為工會會員，汪壽華被推選為上海總工會委員長。
當天中午，汪壽華在租界交涉公署見到了前一日到達這裏的蔣介石，兩個人交談了半個多小時。
汪壽華興致盎然地向蔣介石介紹上海工人的三次武裝起義，可是蔣介石明顯沒有什麽興趣，只是象征性地鼓勵幾句，話鋒一轉，就說工人糾察隊擁有武裝也是可以的，但是要遵守法令。
從這次簡單的會面可以看出，蔣介石對這支成功推翻北洋軍閥在上海統治的工人武裝，是十分忌憚的，如何解除工人的武裝，是蔣介石在進入上海前就在思考的問題。
實際上，蔣介石反共的意圖早已暴露，並因此在3月上旬與汪精衛的武漢國民政府分裂，而上海特別市臨時政府是得到武漢方面支持的。
所以，當蔣介石看到眼前這個器宇不凡的年輕人汪壽華時，就已經起了殺心，在他看來，想要解決上海的工人武裝，恐怕得先要擺平汪壽華。
於是，蔣介石想到了上海三大亨，黃金榮、杜月笙和張嘯林，在杜月笙看來，這是一個天大的機會，一個能讓自己改頭換面的機會。
杜月笙雖然以黑道發跡，但是卻最為不恥這種身份，因此在發跡後一直在商業領域大展宏圖，想要洗去黑道的痕跡，然而他進軍商業的手段，依然以流氓為主，換句話說，你要不是青幫的杜月笙，誰會賣你面子。
如今北伐軍總司令蔣介石的到來，讓杜月笙看到了機會，一個可以和政治扯上關系的機會，只要巴結好蔣介石，自己以後說不定也能當個上海市長的官當一當。
在蔣介石發動四一二反革命政變前，多次派人與杜月笙等人聯系，要求上海的幫會勢力要拒絕幫助共產黨，離間共產黨與工人關系。
對於蔣介石拋來的橄欖枝，讓杜月笙欣喜若狂，他認為機不可失，只有參加反共，才有將來的政治地位，於是杜月笙決定投靠蔣介石，並向蔣介石表示：願意承擔反共的具體工作，「全力協助，義無反顧」，「即使赴湯蹈火，我們也樂於從命。」
很快，許多青幫流氓開始打著工人糾察隊的旗號到處為非作歹，招搖撞騙，導致社會上一些不明就裏的人對工人糾察隊存在偏見。
在蔣介石將一切都布置妥當後，於4月9日離開上海，前往南京。
4月11日早上，汪壽華突然接到杜月笙管家萬墨林送來的請柬，邀請他於當晚到他家裏吃飯，並說有重要的事情商量，要汪壽華無論如何都要去。
在這樣緊張的氛圍下，對於杜月笙突如其來的宴請，大家都認為汪壽華不要去赴宴，當時汪壽華想要趁機去了解一下青幫的動向，於是就帶著工人糾察隊中的李泊之一塊前往。
11日晚上7點鐘左右，汪壽華與李泊之乘汽車前往杜月笙家，車行至一半，汪壽華預感此行確實有些危險，但是勇敢的他並未放棄赴約，而是讓李泊之下車，並囑咐他：「若兩個小時後自己未出來，就說明發生了意外，要迅速報告組織。」
就這樣，汪壽華自己一個人來到杜公館，萬墨林看到汪壽華來到後，立刻將汪壽華迎了進去，當時大廳裏除了有杜月笙、黃金榮和張嘯林，還有楊虎、陳群等人，當他們看到汪壽華孤身赴宴，立刻認為陰謀肯定能夠實作。
杜月笙與汪壽華寒暄幾句後，就要汪壽華下令將工人糾察隊繳械，汪壽華此時已經意識到情況的危急，但是依然沒有被他們的氣勢所押到，而是據理力爭。
在一旁的另一個大亨張嘯林早已失去了耐心，讓早已埋伏好的流氓打手蜂擁而上，汪壽華被人打昏在地。
據說杜月笙當時喊道：「不要在我家裏做！以後沒人上門做客了！」
隨即，杜月笙的親信顧嘉棠、芮慶榮、葉焯山、馬祥生立即將汪裝進麻袋，擡上早已預備好的汽車，並直接開往租界郊區楓林橋附近，到楓林橋附近將汪擡下汽車後，他們發現汪又活過來了，於是挖了個坑將汪活埋在荒地中，年僅26歲的工人革命領袖汪壽華就這樣犧牲了。
李泊之等了很久，沒有見到汪壽華從門口走出，立刻向組織匯報情況去了，然而為時已晚。
在杜月笙陰謀殺害汪壽華後沒幾個小時，青幫的門徒便冒充工人，向各處的工人糾察隊發動襲擊，隨即國民黨第26軍周鳳岐（向國民黨投降不久的反共軍閥）借口調解「工人內訌」，將部隊開入上海街頭，直指工人糾察隊。
由於汪壽華被害，上海總工會群龍無首，局勢一片混亂，周鳳岐強行解除了2000多名工人糾察隊的武裝。
在工人武裝被解除後，國民黨反動派立刻發動反革命政變，短短三天時間，上海共產黨員和革命群眾被殺者300多人，被捕者500多人，失蹤者5000多人。
在四一二反革命政變中，杜月笙摒棄過去「左右逢源」的策略，而是將殺害汪壽華作為「投名狀」，徹底倒向蔣介石一邊。
後來蔣介石論功行賞，也同樣給予杜月笙極為豐厚的政治獎賞，南京政府成立後，流氓出身的杜月笙搖身一變成了國民黨陸海空總司令部顧問，後來還擔任過軍事委員會少將參議和行政院參議等職務，讓一個小癟三好好過了一把當官的癮，好歹也是一名少將。
杜月笙穿著少將的禮服照了一張照片後，怎麽看怎麽別扭，於是就脫了下來，壓在了箱底，此後再也沒有穿過。
然而隨著蔣介石獲得的權勢越來越大，早就想擺脫自己與幫會勢力的關系，對杜月笙更多的是利用關系。
在抗戰勝利前夕，蔣介石為盡快接管上海，曾讓杜月笙潛入浙江新安江北面淳安地區，並讓其部下與軍統的武裝人員組成「忠義救國軍」，準備接管上海市。
這讓晚年的杜月笙忽生躊躇滿誌，認為自己做出如此巨大的功勞，在抗戰勝利後肯定能擔任上海市市長，這是他多年以來的夙願。
但是蔣介石又怎麽會讓一個地痞流氓來擔任這個職務呢？最後答案揭曉，新任上海市長為錢大鈞，杜月笙都開始盤算宴席準備多少桌了，結果卻是這樣。
市長當不成了，杜月笙為挽回顏面，想要當個參議會議長一類的職務，好歹面子上過得去，但是蔣介石再次施壓，杜月笙沒有上任，就迫於壓力辭職，這一次，讓杜月笙對蔣介石產生了不滿。
更讓杜月笙沒有想到的是，1948年，蔣經國到上海實行財政改革，第一個就拿杜月笙的兒子杜維屏開刀，小蔣在將杜維屏抓捕後，判了半年。
杜月笙氣不打一處來，卻不敢發作，只好隱忍，後來蔣經國又把宋美齡的弟弟宋子良給抓了起來，宋美齡不幹了，立刻跳出來逼蔣介石出面訓斥了蔣經國一頓，才將宋子良給放了。
杜月笙心裏憋著一口氣，立刻抓住這件事大做文章，說什麽蔣經國搞特權，放自己家人，不放別人，要抓就一起抓，要放就一起放。
在輿論的壓力下，杜維屏不久就被放了出來，然而杜月笙也知道，這一鬧，怕是徹底與蔣家分裂了。
在上海戰役前，明知上海守不住的杜月笙陷入兩難的境地，經過艱難的抉擇後，他最終決定到香港去，他認為香港是租界，共產黨暫時不會打到那裏，去那裏最安全。
當時杜月笙打算與黃金榮一塊跑，但是老謀深算的黃金榮想都沒想，直接拒絕了，他的理由是自己已經八十一歲了，經不起折騰，與其死在海上，不如死在上海。
英雄落幕也不過這般模樣，杜月笙心裏一酸，只好一個人走了。
上海解放後，黃金榮過得還不錯，政府考慮到黃金榮一把年紀了，對他進行了寬大處理，讓他寫一封檢討書，刊發到【解放日報】上就完事了，黃金榮一直活到85歲才病故。
相比之下，只有六十來歲的杜月笙離開上海，可算是虎落平陽被犬欺了。
1949年5月1日，杜月笙帶著全家，以及一些美元從外灘十六鋪碼頭登上荷蘭客輪，前往香港。
所謂強龍不壓地頭蛇，更何況杜月笙離開上海也算不得什麽強龍了，香港黑白兩道根本就不怎麽給他面子。
杜月笙畢竟是大亨，在排場上卻不能降低規格，這樣會讓人看不起的，一年多下來，杜月笙從上海帶來的美金就花去了一半，想起曾經在上海灘的歲月不免有些悲哀。
有時杜月笙也在想，如果自己當初沒有離開上海，也許不會這樣落魄。
1950年初，上海有人捎信來說，林桂生久病在身，恐不久於人世，想起這位提拔自己的桂生姐，杜月笙不禁潸然淚下，於是讓自己的養子杜維藩回上海去看望一下林桂生，並借機與中共取得聯系，詢問一下中共對他的態度。
時任上海市常務副市長的潘漢年接待了杜維藩，向他詳細介紹了共產黨的政策，並要他帶回口信給杜月笙，讓他放心回大陸。
杜維藩回到香港後對杜月笙說：「爸爸，潘漢年先生希望你回去。」
杜月笙對潘漢年是了解的，可還是有疑慮，畢竟自己在四一二政變中殺害了汪壽華，於是問了一句：「我回去，共產黨能放過我嗎？」
杜維藩匯報說：「潘先生說了，共產黨向來光明磊落，只要你不再反對共產黨，不再替國民黨蔣介石賣命，做對人民有益的事，人民是會寬大你的。」
杜月笙思考後，讓杜維藩給自己回信，就說自己現在暫時回不了上海，但是在香港堅決不進行任何反對共產黨的活動，也絕不會去台灣。
為什麽中共對杜月笙這樣沾滿革命者鮮血的人如此寬容？
因為杜月笙是一個比較復雜的歷史人物，雖然與蔣介石同流合汙，幹了很多壞事，但是又不可否認在上海淪陷時杜月笙始終沒有投降日寇，還曾為抗日軍隊、難民募捐，做過一些好事。
還有一點是，杜月笙是中國銀行的大股東，到解放前仍在該行內有不少的股權，新中國成立後，打算對中國銀行改組，要開股東大會，中共考慮到這批人的特殊身份和出於統戰工作的需要，認為他們能回大陸更好。
為此，中共又特地派人到香港，邀請包括杜月笙在內的中國銀行的大股東回北京參加改組會議，為了打消杜月笙的疑慮，中共高層還給杜月笙一封信，內容大概是：共產黨真心相待，誠邀杜先生放下包袱，回滬共商國是，發展新中國。
杜月笙和中國銀行的大股東們商議，想出了一個出具委托書，派代表去北京開會的方案，這一招堪稱有遠見，既沒有駁大陸的意思，也給自己將來回大陸留下回旋的余地。
在香港待一段時間，杜月笙就已經發現香港彈丸之地，絕對不是他杜某人能夠長久居留之所，只有回到上海，那才是落葉歸根，如魚得水。
此後，黃金榮也捎信到香港，勸杜月笙早作決斷，早點回上海，不然就真的沒有機會了。
在這樣的情況下，杜月笙也起了回大陸的心，然而此事卻被蔣介石知曉，為了防止杜月笙回大陸，1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙，中共正想要把你引渡回上海，在清算「四一二」政變大會上批鬥，害怕杜月笙不相信，國民黨特務還將殺害汪壽華的兇手馬祥生和葉焯山在前年年底公審後槍斃的訊息告訴杜月笙（當時芮慶榮、高鑫寶已死）。
這一下可把杜月笙嚇壞了，權衡再三後，斷然不敢再提回上海的事，並從此憂心忡忡。
盡管中共再三表示不再追究杜月笙從前犯下的錯誤，但是杜月笙對殺害汪壽華一事始終無法釋懷，一失足成千古恨，杜月笙晚年最終沒敢邁出回大陸的一步。
幾個月後，杜月笙的病情加重，病死於香港，終年63歲。
