蔣介石對官職的熱衷程度超乎想象，據統計，他一生共擔任了80多個職位，這使他成為中國歷史上任職最多的領袖之一。最初人們可能只知道他作為黃埔軍校校長的角色，但實際上，這個職位他就擔任了20多個，這或許是他被部下昵稱為「校長」的重要原因，但並非僅限於此。
在30歲以前，蔣介石的生活並不順遂，他曾依附他人並一度陷入財務困境，甚至面臨破產。然而，透過與黃金榮的關系，他得以解決債務問題，自此開啟了他官運亨通的新階段。
1915年，蔣介石在孫中山的派遣下，擔任了山東濰縣居正革命軍的參謀長。隨後，他在廣州相繼擔任陳炯明司令部的作戰科主任和福建長泰的第二支隊司令。在商界短暫的經歷中，1920年他辭去公職，轉而成為證券交易所"恒泰號"的經紀人。
然而，真正讓蔣介石事業起飛的是從1921年開始，他先是成為孫中山先生的侍衛長，逐漸受到重視。同年10月，他被任命為第2軍參謀長，而1923年2月，孫中山在廣州重建大元帥府時，更是委以重任，讓他擔任大本營參謀長。這一年，蔣介石的官職晉升標誌著他生涯的一個重要轉折點，從此他的仕途一路攀升。
在1924年2月，盡管蔣介石被委任為國民黨軍事委員會委員，但他卻選擇消極對待，私自逃離職務前往上海。然而，孫中山先生並未因此而責備他，反而在5月任命他為黃埔軍校校長及粵軍總司令部參謀長，這標誌著蔣介石開始積極培植個人勢力。隨後，他於同年3月成為廣州衛戍司令，並自任第一軍軍長，指揮由黃埔軍校學生組成的國民革命第一軍。
在1926年1月的國民黨第二次全國代表大會上，蔣介石的政治地位顯著提升，不僅當選為中央執行委員，還當選為中央常務委員，並被任命為國民革命軍總監，成為國民黨軍中最具實權的人物。同年5月，他提出「整理黨務案」，限制共產黨人在國民黨中央黨部的任職，並借此機會重組中央黨部，擔任組織部長、軍人部長和國民軍軍事委員會主席。
1926年5月，蔣介石進一步晉升為國民革命軍總司令。然而，由於某些原因，他在1927年8月被迫辭去了這一職務。盡管如此，他在1928年1月重返南京，重新擔任國民黨軍事委員會主席，掌握了軍事權力的核心。
1928年10月，蔣介石同時擔任國民政府主席和海陸空三軍總司令，標誌著他權力的頂峰和國民黨大權的牢固掌控，開啟了對國民黨長達近半個世紀的獨裁統治。自那時起，蔣介石不僅職務日益增多，且熱衷於教育領域，自1924年起先後成為黃埔軍校、陸軍大學、國立中央大學等多所學校的校長。1932年，他被任命為國民黨軍事委員會委員長，部下們此後通常以這個職位稱呼他。
除了軍事和教育，蔣介石還涉足政界，擔任過行政院長、國民政府總統、國民參政會議長、中央設計局主席以及四川省政府主席等重要職務。尤其有趣的是，在擔任國家元首期間，他還兼職四川省政府主席及多個與禁煙相關的職務，最多時甚至負責30多種職務。然而，如此繁重的工作負擔使得蔣介石難以應對，他試圖兼顧國家、教育和地方事務，但因職務過多而陷入分身乏術的狀態，導致整個管理體系混亂不堪，從中央到地方的管理都一團糟。
